사중결합이 일어날수 없는 이유(2) - 대학수준 설명

사중결합이 일어날수 없는 이유(2)

탄소를 예를 들겠습니다..
일반적으로 CH4는 정사면체구조..
C2H4인 에텐은 평면구조..
아세틸렌은 C2H2의 직선상의 구조를 가지고 있습니다..
이들구조를 설명하기 위한 가장 합리적인 방법은 오비탈혼성화 모델(orbital hybridization model)을 통해서 입니다..

먼저 탄소는 1S2 2S2 2P2의 오비탈을 가지고 있습니다..
메탄의 경우 2S 오비탈에 있는 2개의 전자와 2P오비탈에 있는 2개의 전자가 혼성화 되어 4개의 sp3오비탈을 형성합니다.. 모두 같은 에너지준위를 가진 4개의 sp3오비탈이 수소의 1s오비탈과 결합하여 4개의 시그마본드를 형성하여, CH4가 됩니다...

C2H4인 에텐의 경우, 2S오비탈과 2P오비탈이 혼성화 되는데, 이때 2P오비탈중 1개는 혼성화 되지 않고, 결국 3개의 sp2오비탈과 1개의 2p오비탈이 형성됩니다..

이렇게 하여 형성된 3개의 sp2오비탈은 각각 다른 탄소의 sp2오비탈중 하나와 2개의 수소의 1s오비탈과 시그마 결합을 형성하며, 혼성화에 참여하지 않은 한개의 2p오비탈은 옆 탄소의, 역시 혼성화 하지 않은 2p오비탈과 파이결합을 생성하여, 결국에는 이중결합이 형성됩니다..(1개의 시그마, 1개의 파이 결합)

C2H2는 위의경우와 유사하게, 2개의 sp오비탈과 혼성화에 참여하지 않은 2개의 2p오비탈이 생성되어, sp오비탈은 인접 탄소의 sp오비탈과 수소의 1s오비탈과 시그마 결합을 생성하고, 나머지 2개의 2p오비탈은 인접탄소의 2개의 2p오비탈과 2개의 파이본드를 형성하여, 3중 결합이 생성됩니다..(1개의 시그마, 2개의 파이 결합..)

마지막으로 C2(사중결합)이 생성되기 위해선 1개의 시그마결합, 3개의 파이결합이 생성되어야 합니다...
즉 1개의 혼성화된 혼성오비탈과 3개의 혼성화에 참여하지 않은 2p오비탈이 있어야 되는데...

혼성화란 말 자체가 에너지 준위가 다른 오비탈과 서고 작용하여, 일정한 에너지 준위를 가진 다른 오비탈이 생성된다는 의미인데, 2s의 2개의 전자와 2p의 빈전자오비탈(2pz)과 혼성화가 되면, 결국은 2개의 혼성화오비탈만 생성되게 됩니다... 즉 1개의혼성화 오비탈은 존재하지 않는 다는 말이 되는거죠....

그래서 4중결합은 존재하지 못합니다..

 

 

 

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